Могут ли несколько организаций подключиться к СМЭВ через один криптоканал?

Технически — да, компания, у которой есть несколько юрлиц (например, банк и страховая), может использовать один канал, чтобы подключаться к СМЭВ. Но запросы эти юрлица всё равно будут посылать раздельно, каждая со своим сертификатом, и в целом подключение для каждого будет свое.